Олег Анастасьев начал карьеру программиста в далеком 1995 году. Он разрабатывал ПО в банковской сфере, телекоме, транспорте.
Олег работает ведущим разработчиком в Одноклассниках с 2007 года в команде платформы. В его обязанности входит разработка архитектур и решений для высоконагруженных систем, больших хранилищ данных, решение проблем производительности и надежности портала «Одноклассники.ру». Олег также занимается обучением разработчиков внутри компании.